Jaký je nejreaktivnější derivát karboxylové kyseliny?

2024 Autor: Stanley Ellington | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-16 00:14

Různé deriváty karboxylových kyselin mají velmi rozdílné reaktivity, přičemž nejreaktivnější jsou acylchloridy a bromidy. amidy nejméně reaktivní, jak je uvedeno v následujícím kvalitativně uspořádaném seznamu. Změna reaktivity je dramatická.

Proč jsou tedy anhydridy reaktivnější než karboxylové kyseliny?

Anhydridy jsou méně stabilní, protože darování elektronů jedné karbonylové skupině je v soutěži s darováním elektronů druhé karbonylové skupině. Tedy ve srovnání s estery, kde atom kyslíku potřebuje stabilizovat pouze jednu karbonylovou skupinu, anhydridy jsou reaktivnější než estery.

Kromě výše uvedeného, která je reaktivnější karboxylová kyselina nebo ester? Například při nukleofilní substituci pak ester je reaktivnější než karboxylová kyselina . Důvod je ten estery mají lepší odstupující skupiny než hydroxylová skupina karboxylová kyselina . A protože je to a karboxylová kyselina , je velká šance, že to bude karboxylát (deprotonovaný) ve své přirozené formě.

Jaké jsou tedy deriváty karboxylové kyseliny?

Funkční skupiny v srdci této kapitoly jsou tzv deriváty karboxylových kyselin : obsahují karboxylové kyseliny samy o sobě, karboxyláty (deprotonované karboxylové kyseliny ), amidy, estery, thioestery a acylfosfáty. Cyklické estery a amidy se označují jako laktony a laktamy.

Jaké jsou čtyři deriváty karboxylové kyseliny?

Přestože je známo mnoho typů derivátů karboxylových kyselin, zaměříme se pouze na čtyři: Halogenidy kyselin, Anhydridy kyselin, Estery a Amides.